《孤独的美食家～美味却苦涩……井之头五郎的灾难～》是“孤独的美食家”系列推出的网剧特辑，彻底颠覆以往五郎从容觅食的治愈画风。本剧共包含六个短篇故事，分别为《外带篇》《新人店员篇》《员工餐篇》《食之流派篇》《拼桌篇》《外卖篇》。剧中，五郎依然穿梭于街头巷尾寻找美食，却屡屡陷入意想不到的窘境：外带食物状况百出，遇到笨手笨脚的新人店员，员工餐暗藏玄机，被奇怪的食之流派困扰，拼桌时遭遇尴尬，外卖更是波折不断。每一餐都伴随着苦涩的意外与无奈，让五郎身心俱疲。尽管如此，这些“灾难”背后依然保有对食物与人情的细腻观察，以幽默自嘲的方式呈现美食背后的另一面。短小精悍的集数，让观众在会心一笑中感受五郎不完美的日常，也为经典系列增添了别样趣味。