童年时常与百亩森林朋友们玩耍的克里斯托弗·罗宾，如今已成长为伦敦一家旅行箱公司的普通职员。他被繁重的工作压得喘不过气，甚至取消了与家人约定的周末出游。就在他焦头烂额之际，一只穿着红色上衣、圆滚滚的小熊维尼意外闯入他的生活。原来维尼的朋友们都不见了，他只好穿越森林来到伦敦，请求罗宾帮忙。起初，罗宾只想尽快把维尼送回森林，好回去处理工作。但当他跟着维尼重返百亩森林，儿时的伙伴们——小猪、跳跳虎、屹耳、袋鼠妈妈等——一一出现在眼前，沉睡的记忆被唤醒。在寻找失踪朋友的过程中，罗宾渐渐意识到，成年后他抛弃的不仅是玩具，更是那份想象力和对生活最简单的热爱。最终，罗宾帮助朋友们找到了各自失散的同伴，也找回了自己内心的平衡。他不再被工作定义，而是学会在责任与童心之间找到联结，带着妻女再次走进百亩森林，让那份纯真的友谊永远延续下去。